1911年秋天，68歲的吳昌碩終於成為一位上海人，不久自刻一印：“吳昌碩壬子歲以字行”，這在改朝換代的1912年，意義不同凡響。
       上海有了租界以後，百業興起，物寶天華，人流忽來，文藝入市。這中間悄悄地來了一批人，他們是清廷的耆舊遺老，原來多是進士、舉人出身，曾在王朝供職，其中有帝師太傅、大學士、尚書，另有封疆大吏，其中不乏總督、巡撫、布政使、學政，還有一些學術界的泰斗。
       山河改姓，他們既不願食民國之粟，也不願到北洋為官，選擇了“避亂滬上”，在租界裡當起寓公，但又不肯就此隱逸，於是“半掩琵琶半遮面”，靠傳統國學的修養，以詩文書畫尋求生計，有的設館教學支撐養家，有的以鑒賞舊藏為業，形成了一支獨特的群體。
       上海有許多著名的私家園林和先後成立的社團，人們抱拳拱手相會於廳堂，確認了各自的身份，就形成了“圈子”。沈曾植、陳三立、張謇、鄭孝胥、曾熙、李瑞清、劉山農、王國維、羅振玉、陳寶琛、梁鼎芬、康有為、陳夔龍、張元濟、馬一浮等等，算得上是辛亥前後上海的清流。
       從社會地位或學術名望而言，吳昌碩本來難以進入這個圈子，因為他只是普通秀才出身，勉強做過短期的縣令，但是士大夫“游于藝”可為名士，又因當時鐵路交通、電報電話、紙媒印刷等新興行業已經隨着洋務而同行于革命，及時有效的資訊傳播，使得有現代獨立意義的所謂“書畫家”的吳昌碩早有“坐江南而看天下”之名，推算社會論資排輩的資歷，經濟收入漸豐的吳昌碩頗得人緣，享譽極高。
       這種另眼相看的結果，是把吳昌碩從原來任伯年、蒲華、虛谷的民間畫家隊伍里拉出拔高，在市場經濟環境中，造就了這麼一個願意為所有人服務、公開潤格的大儒，難怪一時上海灘墨寶紙貴，門檻逐年提高。吳昌碩則是求知若渴，滿腹趣味，交接自在，如魚得水。
       大上海是遠東第一不夜城，政治相對邊緣化，但是人們接受傳統，容忍守舊，也歡迎新潮，相容辯證。以遺民自居的吳昌碩取法八大、“八怪”和趙之謙一路，一襲長衫，上下不分，出儒入道，他鄙視北平不斷傳來大內的變數消息，何嘗又不討厭垂簾的腐敗混亂。
       他已經投入希望之路，但又不能忘懷君臣之道。面對花花世界，他開始署名“大聾”以避世，這與沈曾植自號“寐叟”、李瑞清自號“清道人”異曲同工，如出一轍。
       1913年，吳昌碩入住市中心橋北的山西北路吉慶裡是新竣的三上三下石庫門寓所，心情洞達而舒暢，他與時代並不對抗，與康有為北上復辟、沈曾植奔走參與、鄭孝胥暗投東瀛，絕非同日而語，當然他也無意策應陳三立的大聲疾呼。
       陳三立是“同光體”祭酒，吳昌碩與陳三立惺惺相惜，其子陳師曾即入歸門牆。陳三立為舊派，胡適為新學，兩人曾作為中國對外的形象代表，而胡適一生唯新是取，但是他曾私下承認鄭孝胥的舊詩“有東西、了不起”。
       在這些舊式文人中，唯獨吳昌碩與時俱進、獨闢蹊徑，不屬於頹廢不振、抱殘守缺一類，形成所謂“後海派”，與王一亭、劉承幹、周慶雲、李平書、盛宣懷等儒商大佬耽於詩畫。
       所以他過從的師友同道名單先後擴展為：俞樾、楊峴、張子祥、胡公壽、陸廉夫、譚複堂、施旭臣、諸貞壯、商笙伯、沈石友、朱強村、錢瘦鐵、賀天健、袁克文、李拔可、許苓西、蔡元培、丘含章、楊伯潤、胡朴安、高邕之、褚德彝、馮煦、任堇叔、錢慧安、潘飛聲、丁仁、倪墨耕、程瑤笙、熊松泉、王竹人、孫雪泥、狄楚青、于右任、黃賓虹、趙古泥、吳隱、趙叔孺、吳待秋、劉玉庵、李苦李、張大千、駱文亮、黃山壽、馬駘、熊庚昌、童大年、俞語霜、周夢坡、姚虞琴、吳杏芬、沙輔卿、武曾保、葉品三、丁輔之、吳石潛、王福庵、陳巨來、丁嘯雲、王雪澄、鄭盦、吳平齋、吳　齋、閔園丁等等，還有以弟子輩份加入的新秀：趙子雲、陳師曾、王個簃、諸聞韻、諸樂三、陳半丁、朱屺瞻、劉海粟、潘天壽、來楚生、沙孟海、吳茀之、朱宣鹹等等。
       在這些花名冊的後面，衰年變法的吳昌碩被大江南北公認為一柱擎天，當然也無礙整個書畫界的百家爭鳴。
       吳昌碩為人所重，還可以從他的詩書畫印的作品中看出他的價值取向，就是堅持傳統與走近現實相結合，而洋溢着吉祥歡喜、雅俗共賞的氣象。
       從前學士輕視戲子，以為不過迎笑賣唱而已，吳昌碩卻順應城市商業文化觀念，與朱祖謀、況周頤、袁克文等人常聚會於京昆堂奧，喜歡譚鑫培、梅蘭芳、荀慧生等梨園弟子的表演，袁世凱次子袁克文(寒雲)被稱為“近代曹子建”，書學王鐸，與吳昌碩投合，才有了後來梅蘭芳登門之喧，吳昌碩畫了墨梅圖並題二絕為贈，以唐代風雅盛讚梅蘭芳的舞臺藝術。
       吳昌碩又會同畫手為梅蘭芳合作手卷《香南雅集圖》，沈曾植、陳三立、王國維等留有題跡。另外劉山農曾介紹荀慧生入門拜師，吳昌碩重其才藝，題贈“白也無敵（荀的藝名為‘白牡丹’） ”和“仙樂風飄”。梅蘭芳、荀慧生其實家有書畫淵源，他們都有深厚功力修養，也有作品，只是無意出名，怕的是自執錯位。
       上海有文人雅集之風，豫園、愚園、徐園、梓園、半淞園、六三園等處都是吳昌碩晚年常去之地，不拘一格的“朋友圈”把吳昌碩打造成為末代士大夫的殿軍和城市書畫家的先鋒。