2005年12月8日晚，高曉松助陣一場名為“給青春一點顏色”的演出。

美國舉行總統大選的前幾天，中國音樂人高曉松在他的新浪微博上介紹了美國的大選制度，4天之內，吸引了網友超過100萬次的點擊。高曉松表示：“每一種政治制度都有支持者和反對者，但如果在我參與以及作出投票決定之前，能夠有候選人告訴我，他們未來4年的政綱是什麼，我真覺得那一定很棒。”

      美聯社為此發出特稿指出，中國民眾長期以來都對美國的總統大選很着迷，今年又正逢中共召開18大，是中國領導人交班換屆的時候，因此，更加引發大陸民眾的興趣，民眾免不了會把兩國的制度作一番比較。
      “最近歌曲審查空前嚴格起來，電視台播出的歌曲不能帶有‘死’‘下’等各種不吉利字眼。剛眼看着一歌手翻唱《死了都要愛》被斃，提醒下同行。”10月28日，高曉松的微博還發出這樣一則消息，眾網友紛紛獻計改名，笑言把《死了都要愛》改作“不活了都要愛”、“犧牲了都要愛”等。

      當選“率騎士”
      從2009年起，中國盃帆船賽每年評選出10名“時代騎士”，以期通過肯定最能反映時代氣質的人物，彰顯帆船賽引領社會正向度價值觀的決心。2012年，高曉松當選，今年的騎士評選關鍵字是：“率”，“率性之人，率領時代”。
      2011年“時代騎士”勳章獲得者楊錦麟在總結2012年度10位“率騎士”的共性時如是說：率性之人，善於給人生做減法，不端、不拿、不裝；敢於扯下面具，說人話、做人事、普人理；敢於不上神壇，不為大師。高曉松說，“說真話是最便捷、最高效、最省事的溝通方式。因為我不帥，所以只能讓自己盡可能的率一點，提高效率，為大家節約時間。”“老天讓我投對了胎，上對了學，入對了行，娶對了婆，生對了娃，唯一不對的就是長得難看了點，但如果我都這種命了，還長得好看，也太沒天理了吧？”

      再回南京登台
      2012年11月16日，高曉松在南京登台。他的搭檔宋柯說，高曉松“哭着喊着”一定要選這一天。因為1996年11月16日，高曉松在南京開了人生第一場演唱會：“青春無悔”。“看台站滿了人，那英上台的時候都從人群頭上爬過去的。”那英對高曉松說，“你應該感謝老天爺，那麼多老作曲家到去世也沒開成作品集音樂會，你27歲就在萬人體育館開作品演唱會。”
     《南都娛樂周刊》的報道說，高曉松最近特別忙，經常在各種場合看到他，感覺從過去的一個音樂人好像變成了“社交名流”。高曉松回答：“我原本也不是音樂人，我在清華學的雷達專業、在電影學院學過導演，唯獨音樂不是科班。我從小就琴棋書畫什麼都會，就後來‘音樂’的‘帽子’太大就頂在腦袋上，其他的小帽子都扣在裏頭了。但很多事情是音樂表達不了的。”

      “我有幸福感”
      現在，越來越多人叫高曉松“矮大緊”。這個名字也有淵源：“那時候我寫了很多例如《殺了他餵豬》這樣的粗口說唱音樂，是一些非主流的音樂，我就不想用‘高曉松’這個名字發表，因為‘高曉松’在音樂圈代表多愁善感的青春校園音樂，而那些粗口音樂有些‘髒’，所以我取了跟自己名字的三個字所對應的反義詞。”有人問高曉松：你幸福嗎？他說，“有幸福感的人就會幸福，沒幸福感的人怎麼都不幸福。……我有幸福感。”                       

      初中喜歡上同桌 初戀兩個小時
      在一檔電視節目中，高曉松和老狼一起出場，追憶初戀“同桌”。
      高曉松說自己的初戀只有兩個小時——初中的時候，他喜歡上了自己的同桌，初三畢業後，高曉松跑到女生家樓下告白，結果女生只回了他一句話：“等我爸下班後我問問他同意不。”兩個人就等女生的爸爸下班回家，沒再說一句話，坐了兩個小時。後來，女孩說：“我爸說了，再來就打斷你的腿。”
      高曉松和老狼在生活中是無話不說的密友，高曉松形容，“老狼和我就像彼此的鏡子，他是死宅，沒事就不喜歡出去；我就比較鬧騰，拍電影、出書、寫歌，啥都插一腳，看着對方就知道自己的缺點了。”老狼透露，早在1992年，高曉松就辦了自己的廣告公司，“他初步暴露出他的財主氣息，每天沒事就召集我們吃飯，有時候知道我們沒錢，就跟我說，‘這裏有一些連號的錢，要不你拿兩張，然後我們就可以連號了。’”老狼還說，高曉松是個不折不扣的“話癆”，“他太能聊了，如果給他兩瓶酒，他可以從晚上一直和你聊到第二天早上。”高曉松的回應是：“我見識過更能聊的主，比如黃磊，每次和他出去，就是他主聊，我主聽。”

      高曉松的長輩們
      祖父高景德：1983年5月至1988年10月任清華大學校長、中國科學院院士、電機工程學家；
      外祖父張維：深圳大學首任校長，中國工程院院士，中國科學院院士，中國科學技術協會副主席、瑞典皇家工程科學院外籍院士，世界工程師學會聯合會副主席，德國工程師學會、國家橋樑與結構工程學會高級會員，茅以升科技教育基金會會長；
      外婆陸士嘉：流體力學家、力學教育家，長期從事空氣動力學和航空工程的教研工作，北京航空學院籌建者之一；
      父親高立人：清華大學畢業，清華大學教授；
      外舅公施今墨：中醫臨床家、教育家、改革家，北京四大名醫之一；
      母親張克群：清華大學畢業，師從梁思成，建築學家和建築教育家；
      舅舅張克潛：光電子學科學家，清華大學教授兼博士生導師。

      把所有喜歡做的事都做了
      11月14日，是高曉松的生日。他1969年生於北京一高級知識分子家庭，雖然他1988年考入清華大學電子工程系雷達專業，但最終，他還是走上了一條與長輩截然不同的路：1991年從清華大學退學，進入北京電影學院導演系研究生預備班學習，1994年出版《校園民謠I》，進入音樂圈，以《同桌的你》獲當年度幾乎所有流行音樂獎之最佳金曲、最佳作詞、最佳作曲獎，這張專輯成為中國大陸十年來銷量最大的原創專輯。
      2003年，高曉松自編自導並作曲電影《我心飛翔》，當年獲法國里昂電影節最高獎；2011年11月，電影《大武生》上映，票房慘敗；2012年5月，高曉松的新書《如喪》出版：“年輕的時候是‘如來’，認為一切都會來，儘管現在沒來，但遲早會來；到了四十不惑的年紀，就是‘如喪’，其實一切都會喪，雖然現在沒有喪，但遲早會喪。”
      高曉松說：“我寫的歌不是只屬於某一個階段，因為我寫的東西比較淺，就是基本人性，我的能力就是描述得比較好。我一直說我有長有短，我短在內容，內容上沒有大師風範，但我的形式感特別好。比如眼前就是一個杯子，但我就能把這個杯子寫好。甭管是個什麼東西，但我能把它寫得好聽。”
      《那時花開》是高曉松的第一部電影作品，由於它在表現手法上的大膽和前衛，曾經引起評論界的很大爭議，數次修改後，終於獲得上映資格。高曉松如果描述這部電影的價值：“最大的價值我認為是對中國電影多元化的補充，這是在形式上而不是內容上的探索。我個人的特點決定了我做不出深沉的東西，我更喜歡形式的探索，結果是形成多元並存的格局。”
      商業電影《大武生》則票房慘敗，通常認為，影片被定義為“粉絲電影”以及高曉松經驗不足，是失敗的原因。電影不是音樂，僅僅依靠“粉絲”，必然不能好的票房與口碑。而在《如喪》的前言中，高曉松寫道：“迄今為止，我把所有喜歡做的事情都做了，並且除了戀愛和旅行，都已換成了錢，雖不多，夠生活。感謝所有衣食父母，包括我父母。所有人都老了，再沒人死於心碎，我數着日子和錢，等着永逝降臨。”

      “酒令智昏 以我為戒”
      2012年10月25日23時50分，上海警方查獲一涉嫌酒後駕車違法行為的男子。事後證實，該名男子是藝人王志文。當時有人調侃：高曉松這回有“獄弟”了。 2011年5月9日晚，高曉松因酒後駕駛，造成四車追尾；10日下午4時，高曉松因涉嫌危險駕駛罪被刑事拘留；5月17日，高曉松以“危險駕駛罪”被判拘役6個月，罰款4000人民幣。
      高曉松對警方說：“我是違法行為，我願意承擔事故全部責任。”隨後，他又在詢問室親筆寫下“對不起，永不酒駕”，並簽上了自己的名字。在庭審中，他說：“酒令智昏，以我為戒”。面對公訴人對其醉駕的事實和指控罪名，他表示“自願認罪”。獄中，高曉松翻譯了哥倫比亞作家加西亞．馬爾克斯的書，並起名《昔年種柳》。
      提到這段經歷，高曉松坦言：“生活還是對我很好，包括在最關鍵的時候給我懸崖勒馬，免於陷入瘋狂。而且正好在整個文化行業大井噴之前，讓我能安靜下來想一想，以免被裹脅在大潮裏徹底迷失了。”
      出來以後，高曉松講到被拘留的日子：“我那屋一共十幾個人，但換得勤，先後接觸了可能50人，我開始還特別熱情地跟人聊天，聊着聊着就清楚了，我之前想不清楚的盲區，一路就讀着全中國最好的學校，然後22歲就發財，24歲還出名了，我沒有見過更多層次的人。崔健就批評過我就是公子哥，說你看你就寫風花雪月。這次正好把那補上了。”

      年輕的長大了 衝動的變老了
      2010年7月的一天。高曉松在微博中稱，韓寒的雜誌《獨唱團》向他約稿，“這是兩人2006年博客吵架後的首次說話。”高曉松感慨：“年輕的長大了，衝動的變老了，都美好了。”
      幾年前，高曉松與韓寒舌戰，堪稱激烈。2006年3月25日，高曉松在他的博客（BLOG）上發表了一篇名為《準備起訴韓寒》的文章，稱韓寒在在《三重門》裏未經他同意全文引用了《青春無悔》的歌詞，博文最後，附上了致韓寒的律師函。
      韓寒回應說：“我的確引用了高曉松的歌詞，而且引用時沒有征得他的同意，高曉松告我天經地義，他幫哥兒們也是天經地義。……陸川要告我也可以，我的文章中也曾引用了他的文章，但是我要反駁他就必須要引用他的文章，不然我怎麼反駁他？”幾年後，高曉松說，“那時候我跟陸川特別好，現在也挺好的。人就是這樣，人家罵你哥們，那你就覺得他肯定不行。……什麼叫哥們？就是你跟我哥們打架，我從來不想你值得打還是不值得打，你是一孔子，我也給你一板磚，是不是？就是這樣，咱北京人嘛。”
      高曉松還說，那個時候的韓寒，“只是一個書寫的。只能說一般吧。今天的韓寒當然是不一樣了，今天也不用跟他交朋友了，我當他粉絲就行了。”

      家有“家規” 不上學的要交錢
      高曉松1988年考入清華大學，學的是電子工程系雷達專業，按常規，他畢業後應該成為科學院的研究人員。但他退學了。
      從清華退學，“其實是連退學手續都沒辦，直接就沒再回學校了。”之後，他和老狼開始了將近一年的流浪生涯。那時高曉松跟老狼還有幾個朋友組織了一支樂隊，名叫“青銅器”，在圈內小有名氣。1990年暑假，他們忽然收到海南一家歌廳發來的邀請，希望他們能到那邊去演出，這消息讓樂隊成員興奮了好一陣子，但興奮過後，其他成員都在考慮過現實問題後選擇了退縮，就只有高曉松和老狼兩人不顧一切踏上旅途。這段不切實際的經歷以失敗告終，因為他們堅持不唱粵語流行歌，在演出了幾天後直接被歌廳老闆炒掉。幾天賺的錢還不夠兩人回程的路費，高曉松當即做決定：讓老狼先走。因為老狼必須趕在開學前回去上課，而他已經不打算再回清華了。
      老狼一人踏上回北京的歸途，高曉松則買了張船票到了廣州，“當時想着能往回跑就往回跑，儘量選一個離北京最近的地方。”但以他那時口袋裏有限的人民幣計算，他頂多也只能買一張去廈門的火車票，所以他又去了廈門。高曉松說，到廈門的那天是8月31日，清華第二天就要開學了，他卻在萬裏之外蹺課，那種感覺，“相當奇妙”。當時，廈門大學附近聚集了一群流浪藝術家，高曉松在那裏建了個窩，但他始終沒能在當地找到一份糊口的工作。
      回到北京後，高曉松轉頭報考電影學院，但沒考上。高曉松家那時有個“家規”，如果不上學，每月要交100元生活費，上學，則給100元。“我以考研為名，混吃住，後來沒考上，也沒借口繼續混了。”他開廣告公司，堅持了兩年，1994年開始，在音樂上花起了心思，就在這一年，《同桌的你》讓高曉松紅遍大江南北。
      2012年，高曉松說，“音樂我基本上就到這兒了，已經把我能拿音樂表達的東西都表達了，再往前走我也不能做到崔健那個程度。”

高曉松（左）與老狼同台演唱。

2011年11月，高曉松獲釋後飛往美國。

2011年4月24日，清華大學舉行百年校慶文藝晚會，88級校友高曉松演唱《睡在我上舖的兄弟》。